グリセリンを酸化すると何ができる？酸化反応で生成する化合物とエチレングリコールとの違いを解説

エチレングリコールを酸化すると最終的にシュウ酸（蓚酸）が生成することは有名ですが、同じような構造を持つグリセリンを酸化した場合には、どのような化合物になるのでしょうか。

グリセリンは3つのヒドロキシ基（-OH）を持つ多価アルコールであり、酸化の条件によって生成物が変化します。この記事では、グリセリンの酸化反応の仕組みや代表的な生成物、エチレングリコールとの違いについて分かりやすく解説します。

グリセリンとはどのような化合物なのか

グリセリン（グリセロール）は、化学式C3H8O3で表される三価アルコールです。分子内に3つのヒドロキシ基（-OH）を持つため、非常に水になじみやすい性質があります。

構造式ではCH2OH-CHOH-CH2OHと表され、中央の炭素に結合したヒドロキシ基と、両端の一次アルコール部分を持っています。

化粧品の保湿剤や食品添加物、医薬品などにも利用されており、身近な物質の一つです。

アルコールを酸化すると、一般的には炭素に結合している水素が取り除かれ、より酸化された官能基へ変化します。

一次アルコールの場合は、まずアルデヒドになり、その後さらに酸化されるとカルボン酸になります。

例えばエタノールは酸化によってアセトアルデヒドになり、さらに酢酸へ変化します。グリセリンの場合も、持っている3つのアルコール部分が酸化の影響を受けます。

グリセリンの酸化では、酸化剤や反応条件によって複数の化合物が生成します。代表的なものとして、グリセリンの一部が酸化されたグリセルアルデヒドやジヒドロキシアセトンがあります。

グリセルアルデヒドは、グリセリンの末端の一次アルコール部分が酸化されてアルデヒド基になった化合物です。一方、ジヒドロキシアセトンは中央の二級アルコール部分が酸化されてケトンになったものです。

さらに強い酸化条件では、炭素鎖が切断され、グリコール酸、シュウ酸、ギ酸、二酸化炭素など、より小さな分子へ分解されることがあります。

有機化合物を十分に酸化すると、炭素は二酸化炭素になり、水素は水になります。グリセリンも例外ではありません。

完全燃焼の場合、グリセリンは次のような反応になります。

2C3H8O3 + 7O2 → 6CO2 + 8H2O

つまり、酸化の程度によって途中の有機酸やアルデヒドなどを経由しながら、最終的には二酸化炭素と水まで酸化されます。

エチレングリコール（HO-CH2-CH2-OH）は2つのヒドロキシ基を持つ二価アルコールです。酸化するとグリコール酸、グリオキサール、シュウ酸などを経由することがあります。

一方、グリセリンは炭素が3個あり、ヒドロキシ基も3個存在するため、酸化経路はより複雑になります。

そのため、「エチレングリコールを酸化するとシュウ酸になる」という単純な関係を、そのままグリセリンに当てはめることはできません。グリセリンの場合は、反応条件によってグリセルアルデヒド、ジヒドロキシアセトン、有機酸などさまざまな生成物が生じます。

有機化学では、同じ物質でも使用する酸化剤や温度、反応時間によって生成する物質が変化します。

例えば穏やかな酸化では一部のヒドロキシ基だけが酸化されますが、強力な酸化剤を使うと分子の炭素骨格が切断される場合があります。

グリセリンの酸化を考える場合も、「何という酸化剤を使ったのか」「どの程度まで酸化したのか」を考えることが重要です。

グリセリンを酸化した場合、エチレングリコールのように単純にシュウ酸だけができるわけではありません。

穏やかな酸化ではグリセルアルデヒドやジヒドロキシアセトンなどが生成し、さらに酸化が進むと有機酸や最終的には二酸化炭素と水になります。

グリセリンは3つのヒドロキシ基を持つため、エチレングリコールよりも酸化反応の経路が多く、生成物は反応条件によって大きく変化する化合物です。