グリシン-アラニン-システインのトリペプチド構造式の書き方【ペプチド結合を枠で強調】

本記事では、アミノ酸＜グリシン（Gly）・アラニン（Ala）・システイン（Cys）＞がペプチド結合で連なったトリペプチドを、試験でそのまま使える形で示します。配列は例としてN末端→C末端を Gly-Ala-Cys とし、ペプチド結合（–C(=O)–NH–）の部分を赤枠で囲んで強調します。

1. 構造式（生理的pH近辺の表記：両性イオン）

一般に中性付近ではN末端は陽性（–NH₃⁺）、C末端は陰性（–COO⁻）になっています。

(+H3N)-CH2-C(=O)-NH-CH(CH3)-C(=O)-NH-CH(CH2SH)-C(=O)O−

赤枠のC(=O)-NHがペプチド結合（アミド結合）です。左がGly、中央がAla、右がCysの側鎖で、Cysの–SHは結合に関与せず残ります。

2. 構造式（中性分子の縮合表記：描画の定番）

荷電を省いて書く場合は次のように表せます（試験の指示に従って使い分け）。

H2N-CH2-C(=O)-NH-CH(CH3)-C(=O)-NH-CH(CH2SH)-C(=O)OH

いずれの書き方でも、N末端（左）→C末端（右）の骨格方向と、–C(=O)–NH–が2箇所あることをはっきり示すのがポイントです。

3. 一筆書きで迷わない描き方（手順）

1. 左端に H2N-CH(R)-C(=O)- の雛形を置く（今回R＝HでGly）。
2. 次のアミノ酸（Ala）を -NH-CH(CH3)-C(=O)- と続ける。
3. 最後にCysを -NH-CH(CH2SH)-C(=O)OH で閉じる。
4. C(=O)-NH 部分に赤枠を付け、ペプチド結合を明示。

※ 立体はL体（自然界標準）を想定。試験で立体指定がなければ平面構造で可。

4. よくあるミスとチェックリスト

• × –C(=O)–O– としてしまう（エステルになってしまう）。必ず –C(=O)–NH–。
• × Cysの–SHを結合に使ってしまう（それはジスルフィド結合の話）。本問では–SHはそのまま。
• × 両端の官能基を両方とも中性に固定する。指示がなければ両性イオン表記も可。

5. 補足（略記・SMILESなど）

配列略記：Gly–Ala–Cys。簡略SMILES（立体省略）：NCC(=O)NC(C)C(=O)NC(CS)C(=O)O。化学的定義や命名の詳細は [参照]ペプチド結合 を確認すると安心です。

まとめ

Gly–Ala–Cys のトリペプチドは、主鎖が –NH–CH(R)–C(=O)– の繰り返しで、C(=O)-NH が2箇所のペプチド結合です。試験ではN→Cの向きを意識し、–C(=O)–NH–を枠で囲って強調すれば減点を防げます。