シスー2ーブテンに対する臭素の求電子付加反応メカニズムと生成物の不斉中心の絶対配置

シスー2ーブテンに臭素が求電子付加反応を行うメカニズムについて、巻き矢印を用いて反応過程を示し、生成物の構造をフィッシャー投影式で表現します。また、生成物の不斉中心の絶対配置をR,S記号で記述する方法についても解説します。

1. シスー2ーブテンの求電子付加反応メカニズム

シスー2ーブテンに臭素が付加する過程は、求電子付加反応として知られています。この反応では、臭素分子が二重結合に攻撃し、エポキシ化中間体を経て、最終的に付加生成物を生成します。

反応メカニズムを巻き矢印で表すと、臭素分子がπ結合にアプローチし、電子がその側に移動して一時的なカチオンを形成します。その後、もう一方の臭素がそのカチオンに攻撃し、付加反応が完了します。

反応後に生成される生成物は、臭素がシス-2-ブテンの二重結合に付加することによって、2,3-ジブロモブタンを形成します。この構造をフィッシャー投影式で表すと、二つの臭素原子が異なる炭素原子に結びついており、生成物は立体異性体を持つことが分かります。

生成物には不斉中心が存在するため、その絶対配置をR,S記号を用いて記述する必要があります。フィッシャー投影式における絶対配置の決定には、Cahn-Ingold-Prelogの規則を使用します。

この規則に従って、各不斉中心の周りの置換基を優先順位に基づいて並べ、その配置が時計回りであればR、反時計回りであればSとなります。生成物の各不斉中心について、これを適用し、R/S記号を記載します。

シスー2ーブテンに対する臭素の求電子付加反応は、二重結合に臭素が付加することで生成物を形成し、その過程を巻き矢印で示しました。生成物のフィッシャー投影式と不斉中心の絶対配置をR/S記号で表現する方法についても理解が深まりました。